Tomer Maschkowski nació en una familia israelí en Rotterdam. Comenzó a tocar el trombón a los 13 años bajo la tutela de su abuelo, antiguo trombonista de la Orquesta Filarmónica de Israel. Prosiguió sus estudios en la Universidad Codarts de Rotterdam y fue aceptado más tarde en la Staatskapelle Berlin Akademie y en la Orquesta Divan West-Eastern, donde tuvo la oportunidad de trabajar bajo la dirección de Daniel Barenboim. Estudió también con Andreas Klein, Rainer Vogt y el profesor Stefan Schulz y se graduó con un máster en la Universidad de las Artes de Berlín en 2013.
Actúa a menudo como trombonista invitado con orquestas de primera línea, como la Berliner Philharmoniker, la Concertgebouw Orchestra, la Gewandhaus Leipzig, el Festival de Lucerna, la Staatskapelle Berlin, la Deutsche Oper Berlin y la Boston Symphony.
Desde 2012, es trombón bajo de la Deutsche Symphonie Orchester de Berlin y también es miembro de varios conjuntos, como el International Trombone Ensemble, el Berlin Trombone Quartet y la Trombone Unit Hannover, con la que recibió el primer premio en el Deutsche Musikwettbewerb en 2011.
En su reciente proyecto, “Sliding through the Opera”, Tomer Maschkowski ha colaborado con el trombonista Lars Karlin y el pianista Ohad Ben-Ari. El espectáculo presenta éxitos de ópera adaptados para trombón, trombón bajo y piano y se estrenó en la Philharmonie de Berlín la temporada 19-20.