Tomer Maschkowski va néixer en una família israeliana a Rotterdam. Va començar a tocar el trombó als 13 anys sota la tutela del seu avi, antic trombonista de l’Orquestra Filharmònica d’Israel. Va prosseguir els seus estudis a la Universitat Codarts de Rotterdam i va ser acceptat més tard a la Staatskapelle Berlin Akademie i a l’Orquestra Divan West-Eastern, on va tenir l’oportunitat de treballar sota la direcció de Daniel Barenboim. Va estudiar també amb Andreas Klein, Rainer Vogt i el professor Stefan Schulz i es va graduar amb un màster a la Universitat de les Arts de Berlín l’any 2013.
Actua sovint com a trombonista convidat amb orquestres de primera línia, com la Berliner Philharmoniker, la Concertgebouw Orchestra, la Gewandhaus Leipzig, el Festival de Lucerna, la Staatskapelle Berlin, la Deutsche Oper Berlin i la Boston Symphony.
Des del 2012, és trombó baix de la Deutsche Symphonie Orchester de Berlin i també és membre de diversos conjunts, com ara l’International Trombone Ensemble, el Berlin Trombone Quartet i la Trombone Unit Hannover, amb la qual va rebre el primer premi al Deutsche Musikwettbewerb l’any 2011.
En el seu recent projecte, “Sliding through the Opera”, Tomer Maschkowski ha col·laborat amb el trombonista Lars Karlin i el pianista Ohad Ben-Ari. L’espectacle presenta èxits d’òpera adaptats per a trombó, trombó baix i piano i es va estrenar a la Philharmonie de Berlín la temporada 19-20.